В конце 30-х гг. XIV в Амброджо приступил к созданию прославившего его цикла фресок, которые заказала коммуна Сиены. Фрески, объединенные под двумя сюжетными названиями: «Плоды доброго правления» и «Плоды дурного правления», стали энциклопедией жизни городской коммуны Италии эпохи Треченто. Фрески, украшавшие Палаццо Пубблико, главное общественное здание в Сиене, были явным социальным заказом, призванным прославить вольную коммуну. Но художнику удалось не потерять индивидуальность в этом заказе, не заблудиться в политических и моралистических идеях. Амброджо удалось вдохнуть жизнь и естественность даже в откровенно символические  фигуры – такие, как «Доброе правление» (старик, одетый в черно-белое одеяние, гербовые цвета Сиены), или аллегорические фигуры Мира, Чистоты, Великодушия, Правосудия, Мудрости и других добродетелей городской культуры. Символическое содержание этих фигур художник передает не столько через их традиционные атрибуты, сколько через выражения лиц и позы. Безмятежно полулежит фигура «мира», почти классическая в своем покое, одетая в белое одеяние, складки которого плавно струятся до пола, не бросая ни единой тени на ткань и фигуру.

Рис. 295 [Илл. – Амброджо Лоренцетти. Аллегории. Фрагмент «Плодов доброго правления». Сиена. (Storia dell'arte, т. 2 стр. 172 рис. 252)]

Великолепны многофигурные композиции, посвященные повседневной жизни горожан и крестьян под добрым правлением. Художник не обходит вниманием ни один аспект мирной жизни – на одной из фресок изображены безмятежно танцующие девушки, на другой – элегантные всадники-дворяне, на третьей – крестьяне, везущие плоды своего труда на городской рынок.

Рис. 296 [Илл. – Амброджо Лоренцетти. «Танцующие». Сиена. (Storia dell'arte, т. 2 стр. 173 рис. 253)] 

В последний период творческой активности Амброджо вернулся к сиенской традиции, испытав на себе влияние и брата Пьетро, и других выдающихся сиенцев,  в особенности Симоне Мартини. Композиция его произведений в это время упрощается, сюжет подчиняется единственной идее. Усложняется, напротив, архитектура картины, в ней довольно сильно готическое влияние. Но даже в готических работах, Амброджо не удаляется от джоттовской техники. В частности, он уделяет ничуть не меньше внимания, чем раньше, проблеме перспективы. Эта перспектива может быть только намечена (к примеру, в поздней фреске «Благовещение» она намечена только сужающимися вглубь линиями плиток пола), но она обязательно присутствует. Драматичность и напряженность ранних работ к концу творческой активности Амброджо почти пропадает с его полотен, ей на смену приходит спокойный психологизм, безмолвный диалог персонажей картин, роднящий живопись Амброджо со скульптурой Джованни Пизано.