«Завещание» в полной мере отражает жизненный путь Вийона. Сведения о жизни поэта, дошедшие до нас, исходят либо из его собственных стихотворений, либо из весьма скудных современных источников. А жизнь эта, насколько можно судить, была бурной. Детство Вийона пришлось на последние годы Столетней войны, когда Франция лежала в руинах. В университете Вийон вел разгульную жизнь  в лучших традициях голиардов, после чего нищенствовал, скитался по стране, водил дружбу с ворами. Он пережил изгнание, тюремное заключение, был приговорен к смерти, но помилован. Весь личный жизненный опыт (преимущественно тяжелый) Вийон положил в основу «Завещания». В поэме действительно встречаются нотки, характерные для завещаний – как и где похоронить его, как распорядиться тем немногим имуществом, что останется после него. Но главное, о чем пишет Вийон – о себе и о своем месте в мире. Лирический герой «Завещания» и Франсуа Вийон – одно и то же лицо, безо всяких кавычек. Такой подход к лирике можно смело считать новаторским – даже Франческо Петрарка не до конца отождествлял себя со своим лирическим героем.

Герой Вийона живет в обществе, но не ощущает себя его частью. Тема полного одиночества человека среди других людей, немыслимая для средневекового общества, у Вийона является основополагающей. Точно так же он отвергает и грядущие радости души в загробной жизни ради удовольствий, которые способно испытывать живое тело в этом мире – есть, наслаждаться вином, любить, веселиться. Впрочем, что касается любви, то здесь Вийон весьма неоднозначен. Знаменитые строфы об исчезнувших красавицах прошлых лет («Увы, где прошлогодний снег!») соседствуют с грубостью и гротеском «Толстухи Марго». Средневекового воспевания неземной женской красоты у Вийона нет, как нет у него и безусловного аскетического отрицания женщин как носительниц греха. Жадными и развратными женщин делает не их природа, а общество – «Ведь каждая когда-то честной и чистой девушкой была!» – восклицает поэт. Возвышенная куртуазная любовь, которую воспевали поэты Средневековья, для Вийона не более чем миф.

При формальной «средневековости» поэзия Вийона совершенно не средневековая по духу. Ее основные темы – бедность, несправедливость сильных мира сего – звучали в поэзии вагантов, но со значительной долей иронии, которой у Вийона нет и в помине.  Творчество Вийона как бы подводит итог под средневековой поэтической традицией, открывая путь индивидуальному началу в поэзии, в дальнейшем очень сильному во французской лирике.